Individual project
Enantioselektive Domino-Diels-Alderreaktionen katalysiert durch bidentate Lewissäuren
Funder: German Research Foundation
Period: 2016-2019
URI: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/322173476
Detailed description:
Ein effizienter Zugang zu hoch komplexen molekularen Strukturen eröffnet neue Möglichkeiten für Anwendungen in medizinischen und auch materialwissenschaftlichen Fragestellungen. Insbesondere die Synthese Enantiomeren-reiner drei-dimensionaler rigider Moleküle ist von großem Interesse. In den letzten Jahren haben wir bidentate Lewissäuren als effiziente Katalysatoren für die Diel-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf (IEDDA) von Diazinen etabliert. Kürzlich konnten wir diese IEDDA-Reaktionen in Dominotransformationen einbauen und so hoch komplexe Geometrien in nur einem Schritt herstellen. In diesem Projekt möchten wir nun chirale Katalysatoren entwickeln, um diese Reaktionen enantioselektiv durchführen zu können. Vorläufige Ergebnisse untermauern den vorgeschlagenen Ansatz. Mit diesen chiralen bidentaten Lewissäurekatalysatoren wird ein neues Feld der asymmetrischen Katalyse eröffnet und so ein effizienter Zugang zu hoch diversifizierten Bibliotheken von dreidimensionalen Verbindungen ermöglicht.
Ein effizienter Zugang zu hoch komplexen molekularen Strukturen eröffnet neue Möglichkeiten für Anwendungen in medizinischen und auch materialwissenschaftlichen Fragestellungen. Insbesondere die Synthese Enantiomeren-reiner drei-dimensionaler rigider Moleküle ist von großem Interesse. In den letzten Jahren haben wir bidentate Lewissäuren als effiziente Katalysatoren für die Diel-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf (IEDDA) von Diazinen etabliert. Kürzlich konnten wir diese IEDDA-Reaktionen in Dominotransformationen einbauen und so hoch komplexe Geometrien in nur einem Schritt herstellen. In diesem Projekt möchten wir nun chirale Katalysatoren entwickeln, um diese Reaktionen enantioselektiv durchführen zu können. Vorläufige Ergebnisse untermauern den vorgeschlagenen Ansatz. Mit diesen chiralen bidentaten Lewissäurekatalysatoren wird ein neues Feld der asymmetrischen Katalyse eröffnet und so ein effizienter Zugang zu hoch diversifizierten Bibliotheken von dreidimensionalen Verbindungen ermöglicht.
